Ha ezt a képességet a legmagasabb szintre kutatja, majd eladja a festményeket, hatalmas bevételhez juthat a Sim. A rajz elsajátításának legáltalánosabb módja az, ha szerez egy festőállványt, és hagyományos festői környezetben kezdi el festeni a munkáját (ez az egyetlen elérhető a legelején). A festményeket 3 méretben készítheted: kicsi (50 játékpénzért), közepes (75 játékpénzért) vagy hatalmas (100 játékpénzért). A munka elvégzéséhez szükséges idő a formátumtól is függ (ennek megfelelően egy óra, 1,5 és két óra). A következő lépések segítségével a legújabb stílusokban festhet, például pop art, realizmus, absztrakcionizmus, szürrealizmus vagy impresszionizmus.
A rajzot nem hatékony könyvek segítségével tanítani – jobb, ha a dologra koncentrálunk. Az elkészült festményeket vagy keretbe helyezheti és a falra akaszthatja, vagy eladhatja (okirat kiválasztásához kattintson a festményre a munka befejezése után). A professzionalizmus növekedésével az elkészült művek minőségi tényezője is nő. Hasonlóképpen, a festmény hangulata attól függ, hogy a Sim milyen helyzetben van munka közben (például figyelmes vagy magabiztos). A képbe ágyazott érzelem hatással lehet a szemlélődőkre, ennek megfelelő lelkiállapotot idézve elő. A készség legmagasabb szintű elsajátítása nagyban növeli a remekművek létrehozásának lehetőségét, amelyek megvalósítása jelentősen növeli a saját bevételét. A festői pályán alapvetőnek számít a rajzolás képessége.
